Недавно мне довелось перенастраивать почтовый сервер Exchange 2003 (в составе Small Business Server). Проблема заключалась в том, что интернет провайдер решил больше не предоставлять своим клиентам SMTP Relay для отправки почты.

Не велика проблема, подумал я, перенастроим на SMTP-сервер хостера интернет-домена, с авторизацией. Не тут-то было. Первый хостер не разрешал отправку почты от имени, не совпадающем с авторизованным пользователем. Второму хостеру было все равно, что указано в “mail from” после успешной SMTP авторизации, однако именно с ним и произошла «загадка».

Итак, хостер поддерживает отправку почты с авторизацией plain text. Настроить Exchange для отправки почты с авторизацией не сложно – на соответствующем коннекторе (и/или виртуальном сервере SMTP) необходимо указать smart host, а в Outboud security установить авторизацию plain text. Перезапускаем Virtual Mail Server (или из командной строки делаем iisreset – надежнееJ )

И.. не работает. Смотрим журнал – ничего интересного, журнал в точности как при диалоге  с первым хостером, только при авторизации возвращается ошибка Invalid command:

Журнал в формате NCSA

217.112.42.215 — OutboundConnectionResponse [27/Nov/2008:16:31:37 +0300] «- -?220 mx7.valuehost.ru ESMTP ready SMTP» 0 32
217.112.42.215 — OutboundConnectionCommand [27/Nov/2008:16:31:37 +0300] «EHLO -?y.dyndns.org SMTP» 0 4
217.112.42.215 — OutboundConnectionResponse [27/Nov/2008:16:31:38 +0300] «- -?250-mx7.valuehost.ru SMTP» 0 20
217.112.42.215 — OutboundConnectionCommand [27/Nov/2008:16:31:38 +0300] «AUTH — SMTP» 0 4
217.112.42.215 — OutboundConnectionResponse [27/Nov/2008:16:31:38 +0300] «- -?500 5.5.1 Invalid command SMTP» 0 25

Из Windows Mail отправка работает, проверено. Из командной строки – работает.
Exchange не отправляет.

Я установил Microsoft Network Monitor и увидел гораздо больше, нежели пишет в лог Exchange.

Оказывается, при авторизации AUTH LOGIN, Exchange в соответствии с RFC 4954 (http://tools.ietf.org/html/rfc4954)  использует опциональный параметр initial response, и передает имя пользователя в одной строке с командой AUTH LOGIN. Не смотря на то, что такое взаимодействие предусмотрено стандартом, сервер хостера его не поддерживал.

Если вы попробуете авторизоваться на вашем Exchange, то можете убедиться в том, что сам сервер подерживает оба способа передачи имени пользователя. Но передается почта только с использованием initial response.

Я нашел одно полезное сообщение про эту проблему http://www.tech-archive.net/Archive/Exchange/microsoft.public.exchange2000.protocols/2004-04/0010.html , где сотрудник Microsoft подтверждает наличие проблемы, и даже возможность существования патча от PSS, изменяющего поведение Exchange, однако, поскольку проблема не в Exchange, предлагает решать ее с владельцем не совместимого с RFC сервера.

Что же, именно так и следует поступить.

В этой заметке я хотел бы рассказать, как отправлять почту из командной строки по SMTP с авторизацией открытым текстом (clear text). Это может оказаться полезным, если необходимо диагностировать ошибки при отправке почты в Outlook или Exchange Server.

Именно так я выяснил один интересный факт об Exchange 2003, связанный с особенностью реализации в нем SMTP авторизации, о котором я расскажу позже.

Диалог включения SMTP Auth login для отправки писем в Exchange

Диалог включения SMTP Auth login для отправки писем в Outlook

Расширение диалога SMTP командой AUTH описывается в RFC4954.

Общий синтаксис прост:

Клиент отправляет серверу команду

AUTH механизм [опциональный первоначальный ответ]

И если сервер принимает механизм авторизации, диалог продолжается с отправкой имени пользователя и пароля в кодировке BASE64.

Для работы нам понадобится утилита кодирования/декодирования в BASE64. Я использовал онлайн-утилиту

http://www.motobit.com/util/base64-decoder-encoder.asp

1. Подключаемся к SMTP серверу

telnet mx.valuehost.ru 25

сервер отвечает нам приветствием

220 mx7.valuehost.ru ESMTP ready

2. Отправляем приветствие

EHLO servername

Из ответа сервера следует, что он поддерживает авторизацию PLAIN, LOGIN,
CRAM-MD5

3. Выбираем тип авторизации

AUTH LOGIN

Декодируем «VXNlcm5hbWU6» из BASE64, ответ сервера – «334 Username:»

4. Передаем имя пользователя, закодированное в BASE64

dGVzdHVzZXI=

Ответ сервера – «334 Password:»

5. Передаем пароль, закодированный в BASE64

cGFzc3dvcmQ=

В случае успешной авторизации возвращается строка «235 2.0.0 OK».

Далее можно работать как в обычной SMTP сессии.